sábado, 21 de agosto de 2010

Química Orgánica.

La química orgánica, es una rama de la química que estudia moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno.
La química orgánica, junto con la Bioquímica, son ciencias que permiten explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos, la complejidad de los compuestos  orgánicos, se debe a las características de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con cuatro átomos más. Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas cadenas constituidas por cientos e incluso miles de átomos.
El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples.

viernes, 20 de agosto de 2010

Representación de Lewis de las moléculas orgánicas.

Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa.

 La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto.

 Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).


Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrón de valencia, y un par de puntos o una línea para representar a pares de electrones. A continuación, se indica la representación de Lewis de algunas moléculas orgánicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Nótese que estas tres últimas contienen átomos que consiguen su octeto electrónico mediante la suma de electrones enlazantes y no enlazantes.

Representación de Lewis de algunos compuestos orgánicos.


Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se forma un enlace simple. Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace.

Representación de Lewis del etileno y del acetileno.


jueves, 19 de agosto de 2010

Hibridación del Carbono.

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1  electrón en "x", 1 en "y" y  1  en "z" para formar la tetravalencia del carbono.

Hibridación sp3 (Tetraédrica)

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir:
1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3 (4 enlaces σ sigma, carbono enlazado a 4 átomos)
Como no sobra ningún orbital p no hay enlaces π (no hay dobles enlaces, sólo enlaces sencillos σ).


Para la capa de valencia:

C = 1s2s2p2



Hibridación sp2  (trigonal plana)

Tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar, es decir:
1 orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales sp2 (3 enlaces σ sigma, carbono enlazado a 3 átomos)
Como sobra 1 orbital p sin hibridar tendremos 1 enlace π disponible para formar doble enlace, los tres orbitales híbridos se encuentran en el mismo plano formando ángulos de 120º entre sí, con el orbital p restante perpendicular al plano.


Para la capa de valencia:

C = 1s2s2p2



Hibridación sp (Lineal)

Finalmente, el tercer tipo de hibridación que puede experimentar un átomo de carbono en sus combinaciones, es la hibridación sp o digonal, consistente en la hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p, es decir:
orbital s + 1 orbital p = 2 orbitales sp (2 enlaces σ sigma, carbono enlazado a 2 átomos), como sobran 2 orbitales p sin hibridar tendremos 2 enlaces π (para dobles y triples enlaces) ,
En este caso, los dos orbitales híbridos resultantes, se orientan en línea recta, formando un ángulo de 180º, quedando los dos orbitales p sin hibridar formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp.

  
Para la capa de valencia :

C = 1s2s2p2




Resumen de las hibridaciones del carbono.

Tipo de hibridación
Geometría
Ángulos
Enlace
sp3
Tetraédrica
109,5º 
Sencillo
sp2
Trigonal plana
120º
Doble
sp
Lineal
180º
Triple
Vídeos de Hibridación.

miércoles, 18 de agosto de 2010

Nomenclatura Química Orgánica.

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa.


Esta es la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.

El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:



A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos orgánicos 
que se conocen.

martes, 17 de agosto de 2010

Hidrocarburos.

Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos:

Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y Ciclo alcanos

Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.

Alcanos. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).
- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos seguido del sufijo -ano.

Ejemplos:

CH4                                                metano
CH3 - CH3                                    propano
CH3 - (CH2)4 - CH3                   hexano


Alcanos de cadena ramificada :Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:


1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.

2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.

3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

4º Por último se nombra la cadena principal.


Ejemplos:

Radicales de alcanos: Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

 Ejemplos:

CH3 - metilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo
CH3 - (CH2)4 - CH2 - hexilo


Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:





Cicloalcanos: Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.

Ejemplos:

O, en forma de figuras geométricas:




Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Ejemplo:

 

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su posición.

Ejemplos:



¨Alquenos y alquinos. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden
a las fórmulas generales:

(CnH2n) Alquenos
(CnH2n -2) Alquinos

Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar
y localizar los enlaces múltiples.

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente.

2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.

3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace

4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.

5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.
Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple.
Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.

Ejemplos:

CH2 = CH2                          eteno (etileno)
CH2 = CH - CH3               propeno (propileno)
CH º CH                     etino (acetileno)
CH º C - CH3                   propino


A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición
del enlace doble o triple.


Ejemplos:

CH2 = CH - CH2 - CH3                      1-buteno
CH3 - CH = CH - CH3                       2-buteno
CH = C - CH2 - CH3                          1-butino
CH3 - C = C - CH3                             2-butino


Las ramificaciones se nombran de la forma usual.

Ejemplo:



En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace múltiple,



Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo:

Ejemplos:

CH2 = CH - Vinilo
CH2 = CH - CH2 - Alilo

Ejemplos: