Alcoholes, Fenoles y Éteres.

Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.

Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático (Ar –OH).

Los éteres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.

Nomenclatura de Alcoholes. Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.

En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.

El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol.

2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.

3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador.

Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.

El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.

Nomenclatura de Eteres: Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra eter.

En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi.

Aminas

Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias:

Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando el sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombran utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el átomo de nitrógeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.

Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria (considerada como principal).

Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria (considerada como principal).

Ejemplos:

Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo amino-.

Aldehídos y Cetonas.

Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está formado por un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple:

Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los aldehídos y, en ese caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a una grupo alquilo o arilo. Y, cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena tendremos las cetonas y el carbono estará unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo.

Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehídos más sencillos se nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente, eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ico ó -oico por el sufijo -aldehído. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente.

Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las más sencillas también se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posición del grupo aldehído no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible. La cetona más sencilla, la propanona, conserva el nombre vulgar acetona.

En aquellos casos en que la función cetona no es el grupo principal, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo-.

Ejemplos:

Química Orgánica.

La química orgánica, es una rama de la química que estudia moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno.

La química orgánica, junto con la Bioquímica, son ciencias que permiten explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos, la complejidad de los compuestos  orgánicos, se debe a las características de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con cuatro átomos más. Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas cadenas constituidas por cientos e incluso miles de átomos.

El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples.

Representación de Lewis de las moléculas orgánicas.

Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa.

 La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto.

 Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).

Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrón de valencia, y un par de puntos o una línea para representar a pares de electrones. A continuación, se indica la representación de Lewis de algunas moléculas orgánicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Nótese que estas tres últimas contienen átomos que consiguen su octeto electrónico mediante la suma de electrones enlazantes y no enlazantes.

Representación de Lewis de algunos compuestos orgánicos.

Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se forma un enlace simple. Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace.

Representación de Lewis del etileno y del acetileno.

Hibridación del Carbono.

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1  electrón en "x", 1 en "y" y  1  en "z" para formar la tetravalencia del carbono.

Hibridación sp³ (Tetraédrica)

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir:

1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp³ (4 enlaces σ sigma, carbono enlazado a 4 átomos)

Como no sobra ningún orbital p no hay enlaces π (no hay dobles enlaces, sólo enlaces sencillos σ).

Para la capa de valencia:

C = 1s² 2s² 2p²

Hibridación sp²  (trigonal plana)

Tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar, es decir:

1 orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales sp² (3 enlaces σ sigma, carbono enlazado a 3 átomos)

Como sobra 1 orbital p sin hibridar tendremos 1 enlace π disponible para formar doble enlace, los tres orbitales híbridos se encuentran en el mismo plano formando ángulos de 120º entre sí, con el orbital p restante perpendicular al plano.

Para la capa de valencia:

C = 1s² 2s² 2p²

Hibridación sp (Lineal)

Finalmente, el tercer tipo de hibridación que puede experimentar un átomo de carbono en sus combinaciones, es la hibridación sp o digonal, consistente en la hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p, es decir:

orbital s + 1 orbital p = 2 orbitales sp (2 enlaces σ sigma, carbono enlazado a 2 átomos), como sobran 2 orbitales p sin hibridar tendremos 2 enlaces π (para dobles y triples enlaces) ,

En este caso, los dos orbitales híbridos resultantes, se orientan en línea recta, formando un ángulo de 180º, quedando los dos orbitales p sin hibridar formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp.

  

Para la capa de valencia :

C = 1s² 2s² 2p²

Resumen de las hibridaciones del carbono.

Tipo de hibridación	Geometría	Ángulos	Enlace
sp3	Tetraédrica	109,5º	Sencillo
sp2	Trigonal plana	120º	Doble
sp	Lineal	180º	Triple

Vídeos de Hibridación.

Nomenclatura Química Orgánica.

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa.

Esta es la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.

El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:

A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos orgánicos 

que se conocen.